Cuando llega a casa, el escritor, cuyo nombre de pila es Alan, pero a quien se le conoce principalmente como Blue, intenta reajustarse a su anterior vida elegante como un exitoso generador de obras ingeniosas y ensayos humorísticos en las revistas. Pero a pesar de los intentos de su feliz esposa de la alta sociedad por animarlo, él continúa sufriendo recuerdos paralizantes inducidos por factores desencadenantes como el zumbido de las abejas, las luces parpadeantes y los globos reventados. Daphne de Robbie decide que un bebé podría levantar el ánimo de su marido y hacerle olvidar esta gran y mala guerra. Pero la llegada de su hijo solo revela lo mal preparada que está la pareja para asumir las responsabilidades de criar hijos. Milne finalmente decide que un retiro rural acabará con sus pesadillas al despertar. Pronto contratan a una niñera interna para cuidar de su hijo, una cálida bendición llamada Olive (Kelly Macdonald, un bonito contraste con un Gleeson bastante rígido y un Robbie frío).
Pero cuando mamá extiende su estadía en Londres para poder ir de fiesta y se llama a Olive para que cuide de su madre enferma, el padre y el hijo están solos y terminan forjando un vínculo estrecho. Sus paseos al aire libre a menudo incluyen los peluches de Christopher Robin, un regalo de su madre y prácticamente su única influencia positiva en el niño, y juntos dan vida a los personajes que pronto serán famosos. Esas rachas, así como las de Macdonald, a menudo son realmente encantadoras gracias al novato Will Tilston, de nueve años, una belleza andrógina de mejillas regordetas con hoyuelos en el Gran Cañón, un corte de pelo sobresaliente y un sentido innato de cómo pronunciar una línea.
De repente, Milne escribe una tormenta sobre Pooh y sus amigos, y sus libros se convierten en una sensación mundial. Aquí es cuando la película se convierte en una especie de película de terror cuando su hijo se convierte en una celebridad involuntaria, obligado a hacer entrevistas, posar para fotografías y conocer y saludar a los adoradores de Winnie. Básicamente, sin saberlo, se ve obligado a ser no solo una musa sino un cómplice del trabajo de su padre.
En la pubertad, Alex Lawther (el joven Alan Turing en «El juego de la imitación») asume el papel de Christopher Robin, cuya fama lo convierte en un objetivo irresistible para los matones después de ser enviado a un internado. Cuando estalla la Segunda Guerra Mundial, no pasa el examen médico para convertirse en soldado, pero le ruega a su padre que mueva algunos hilos. Y ahí es donde entra el telegrama.
