Después de un breve recordatorio de los momentos más famosos de la historia de Pooh, «Christopher Robin» se instala en el presente. Pooh y sus amigos están viviendo su mejor vida en el bosque de los cien acres. Aceptaron que Christopher creció y se mudó a Londres. Vemos a Pooh cambiarse de su pijama a su familiar camisa roja súper corta (es extraño que use más ropa en la cama que cuando vaga por las calles, pero estoy divagando). Armada con su habitual rugido de panza hambrienta, Winnie the Pooh se lanza a conversar con sus amigos, solo para descubrir que todos han desaparecido misteriosamente.
Mientras tanto, en el mundo de los adultos, nos enteramos de que Christopher creció, se casó con una mujer llamada Evelyn (Hayley Atwell) y tuvo una hija llamada Madeline (una Bronte Carmichael realmente buena). Tiene un trabajo miserable en Winslow Baggage Factory y se revela que es un veterano de la Segunda Guerra Mundial. Cualquiera que haya pensado que era una buena idea poner imágenes de guerra violenta del personaje principal en una película para niños debe saber más sobre las películas de bienestar infantil que yo. Pero de nuevo, estoy divagando.
Estoy saliendo porque no quiero decirte que Christopher es una persona bastante horrible. Es un adicto al trabajo que descuida a su hijo y desaprueba cualquier noción de recreación que ella pueda albergar. (Su idea de la lectura a la hora de dormir incluye libros de historia, no «La isla del tesoro»). A pesar de sus súplicas, tiene la intención de enviarla a una escuela residencial. Peor aún, el matrimonio de Chris está en peligro porque él y Evelyn no están haciendo eso de lo que no puedo hablar en una reseña de películas para niños. Lo peor de todo es que la fábrica de equipaje fracasa financieramente debido a la falta de viajes después de la guerra, por lo que Christopher tiene que despedir a muchos de los trabajadores de la fábrica. Este último elemento le impide ir los fines de semana con su familia, tan acostumbrado a sus promesas incumplidas que ni siquiera hacen la maleta.
Por algunas razones inexplicables, Pooh necesita que Christopher lo ayude a encontrar a sus amigos Piglet, Eeyore, Rabbit, Owl, Tigger, Kanga y Roo. Entonces, cuando aparece en Londres, después de caminar por el árbol de Christopher en Hundred Acre Wood, su antiguo benefactor cree que está perdiendo la cabeza. Sin embargo, una vez que acepta la situación, Christopher Robin ve a Pooh como otro problema que no tiene tiempo de resolver. Pero a diferencia de Paddington Bear (cuya película es una de las mejores de este año), Pooh no durará 45 segundos en Londres. Por lo tanto, Christopher Robin debe llevarlo personalmente de regreso al bosque de los cien acres, lo que requiere regresar a la misma vieja casa donde Madeline y Evelyn están de vacaciones.
