Envuelto libremente en el empaque de un documental, «Desperate Souls, Dark City and the Legend of the Midnight Cowboy», está escrito y dirigido por Nancy Buirski. Presenta a Jon Voight, Bob Balaban, Brian de Palma, Charles Kaiser, Lucy Sante, Brenda Vaccaro, la voz de John Schlesinger y muchos otros que estuvieron en «Midnight Cowboy», involucrados en su producción o admiradores de la película. .
Cuando el documental comienza con un primer plano de Jon Voight, que recuerda una crisis existencial del director John Schlesinger después de la finalización de «Midnight Cowboy», la película afirma casi implícitamente que se tratará de la creación de esa película. Sin embargo, «Desperate Souls» solo toca ligeramente la creación de «Cowboy». En cambio, esta película pasa la mayor parte de su tiempo investigando la época en la que se hizo. «Midnight Cowboy» vivió en el nexo de una guerra, el movimiento por los derechos civiles y los primeros comienzos del movimiento por los derechos de los homosexuales.
El primer examen en la película es cómo la guerra de Vietnam la enmarcó. La guerra es citada como el principal factor que transformó al mundo de la tierra despreocupada de los musicales cinematográficos a películas crudas basadas en la realidad como «Midnight Cowboy» que no vaciló en retratar la ciudad de Nueva York en su realidad. Schlesinger comenzó en Europa y estuvo expuesto al trabajo de otros creativos como John Richardson, quien utilizó cierta realidad al hacer sus películas, un estilo que adoptó Schlesinger.
Cuando la película cambia abruptamente de marcha para hablar sobre la homosexualidad de John y el impacto del mundo sobre él, empezamos a entender las motivaciones que él y el escritor Walter Salt tenían para crear la relación entre las estrellas de la película. Schlesinger, un homosexual encerrado que coqueteaba con el comunismo y casi fue prohibido por Hollywood, se sintió animado por la confianza que recibió con «Midnight Cowboy» que luego lanzaría «Sunday Bloody Sunday», una historia que describe lo que se llamó uno de los más abiertos y representaciones honestas en pantalla de la homosexualidad.
Luego, el documental cambia a una discusión sobre el movimiento de derechos civiles, comenzando con la muerte de JFK. En una escena, Charles Kaiser señala que el movimiento del orgullo gay «cooptó» los ideales y los usó «desafortunadamente, mejor que el movimiento de derechos civiles» para promover su agenda.
Si esta reseña parece un poco dispersa y torpe es porque se trata de una recreación intencionada del tono y la dirección de “Desperate Souls”. La dirección de la película no está desenfocada, pero es muy no lineal en su presentación, lo que le permite deambular de un tema a otro con conexiones sueltas. Uno de los entrevistados, Lucy Sante, incluso se pregunta audiblemente cómo llegó a cierto tren de pensamiento mientras relata una historia.