La serie comienza con el personaje con el que posiblemente la mayor influencia de Brodesser-Akner, Philip Roth, se relacionaría más. El Toby de Eisenberg, un especialista en hígado en la ciudad de Nueva York, acaba de llegar a un punto extraño en su vida: se divorció de su esposa durante 15 años, Rachel (Claire Danes), y finalmente se ve a sí mismo como un producto de moda gracias a las aplicaciones de citas. Está teniendo mucho sexo. Todo un mundo de oportunidades se ha abierto para él, o al menos eso parece, mientras persigue la emoción de conseguir que un extraño atractivo de tu teléfono te desee. Ese subidón solo dura un tiempo cuando está atrapado cuidando a sus dos hijos pequeños, Solly y Hannah, después de que la agente de teatro y exesposa trabajadora Rachel de repente deja a los niños en su apartamento temprano una mañana y los fantasmas de todos. Aparentemente desaparece de la faz de la tierra, no se respondió ninguna llamada a su asistente.
Hay mucha angustia inicial en esta historia hacia Rachel, especialmente cuando Toby recuerda una relación que comenzó con amor y se corroyó con desacuerdos pasivo-agresivos sobre prácticamente todo. Rachel está desaparecida, pero persigue esta historia, y hace que sus reflexiones sobre sus enfrentamientos por dinero, estatus y su crianza considerablemente más atenta sean aún más desgarradoras. En una narrativa de Roth, todo esto podría desarrollarse de manera diferente, o su ira hacia las mujeres podría sentirse de cierta manera. Pero parte del poder de «Fleishman is in Trouble», como serie pero también como un verdadero cambio de página, es cómo se trata de un caballo de Troya para una mayor comprensión de las mujeres en la vida de Toby.
Aprendemos sobre la vida de Toby inicialmente por la presencia fuera de la pantalla de Libby (Lizzy Caplan) cuya voz nos golpea desde el principio. Libby conoce a Toby desde un viaje al extranjero en la universidad (junto con el suave y sin dirección Seth [Adam Brody]), pero han estado desconectados durante años, hasta que Toby busca a un amigo. También se enfrentó a sus propios grandes cambios en la vida, se mudó a los suburbios de Nueva Jersey y se convirtió en ama de casa, dejando atrás una versión anterior de sí misma que trabajaba en una revista, merodeaba por los cines de arte de la ciudad de Nueva York y tenía más independencia. Al igual que Rachel, Libby orbita alrededor de otras mamás cuyas vidas parecen girar en torno a su estatus y descendencia. Y al igual que Rachel, Libby no tiene una preciosidad #MomSoHard para este papel en la vida. (La increíble colección de camisetas vintage de Libby es su propia rebelión contra las camisetas con eslogan sobre el brunch, el vino, etc. que pueblan el vestuario de esta serie para la maternidad moderna).
