El discurso lo retrata como un fanfarrón moralista y una especie de espectáculo, pero comenzamos a ver un lado más profundo de Carlito cuando regresa a las calles donde una vez fue famoso. Enfrentando 30 años de prisión, donde esperaba morir, tuvo la oportunidad de pensarlo y ahora decide que quiere seguir adelante. Un amigo le ofreció una participación en una empresa de alquiler de coches en las Bahamas.
Para financiar su inversión, Carlito se compromete con una discoteca llamativa, donde se pone en contacto con todas las personas que más debería evitar. Y conoce a un joven punk que todavía se presenta como «Benny Blanco del Bronx» (John Leguizamo), el tipo de exaltado que alguna vez fue Carlito. Benny saca lo peor de él.
La película está narrada por el propio Carlito, quien explica sus esperanzas, sus estrategias y sobre todo sus errores. Uno de ellos es seguramente haber elegido a Kleinfeld como abogado. La actuación aquí, de Sean Penn, es un virtuoso tour de force, una de esas actuaciones que cobra vida propia. Penn es apenas reconocible bajo una cabeza calva y rizada. Le da al abogado narcisismo mimado, astucia y malicia, y lo vemos perdiendo gradualmente el control debido a la cocaína y la codicia.
Carlito, mientras tanto, intenta ser un ciudadano de pie.
Está buscando a una vieja amiga llamada Gail (Penelope Ann Miller), que dice que baila en Broadway pero se olvida de explicar que es en un club de striptease. Se aman, a su manera, pero nunca sientes mucha profundidad en su relación; todos están atrapados en los detalles de su supervivencia personal.
Brian De Palma en sus mejores películas es un director musculoso que ama el comportamiento exagerado, y aquí pinta una galería de coloridos gánsteres y matones. Las gorras de la película parecen ser tomadas de una producción de «Guys and Dolls», los clubes nocturnos parecen reciclados de «Saturday Night Fever», y el propio Al Pacino parece estar inspirado por su papel ganador del Oscar en «Scent Of A Woman» (hay veces, su acento puertorriqueño migra extrañamente a la voz del militar vigoroso que interpretó en esa película).
