La historia comienza con Andy, el pequeño dueño de los juguetes de Toy Story, yendo al campamento. Woody, el vaquero, está en mal estado con un brazo roto y se queda atrás. Es abrumador para Woody, pero lo peor aún está por venir, cuando Big Al, el coleccionista de juguetes, lo recoge en una venta de garaje, lo repara, repara y vuelve a pintar, y se espera que lo venda a un museo de juguetes en Japón.
Al principio, esta aventura es bastante divertida para Woody, quien primero descubre que es parte de un conjunto de juguetes, Roundup Gang, que también incluye a una vaquera llamada Jessie, un caballo llamado Bullseye y un buscador llamado Stinky Pete. . . Woody queda asombrado al descubrir que incluso protagonizó un espectáculo de marionetas de televisión en blanco y negro en la década de 1950, y comienza a pensar que, dado que Andy podría eventualmente abandonarlo, le gustaría retirarse como una atracción en un museo de juguetes.
Mientras tanto, Buzz Lightyear y los otros juguetes descubren lo que pasó y lideran una peligrosa misión desde Crosstown para salvar a Woody. Y estamos empezando a vislumbrar la privacidad de los juguetes. Stinky Pete, por ejemplo, está amargado porque ningún niño lo ha comprado nunca y todavía está en su caja original. Jessie es valiente y liberada, pero esta vaquera tiene el blues; ella canta el seductor «When She Loved Me» sobre su ex dueña Emily, quien la arrojó debajo de la cama y la olvidó. “Nunca olvidas a los niños, pero ellos te olvidan a ti”, suspira Buzz, pero defiende la posición de que es mejor ser amado durante la niñez que ser admirado para siempre detrás de una ventana en un museo.
La película presenta una vez más la encantadora sensación tridimensional de la animación generada por computadora de Pixar y fue dirigida por John Lasseter, el creador de «Toy Story» original. La historia de esta película es casi tan emocionante como el destino de Woody: Originalmente fue un modesto lanzamiento en vivo a video, pero las primeras escenas fueron tan bien que Pixar se cortó y comenzó de nuevo con una función teatral. En otras palabras, este no es un video hecho para que decidieron lanzar, sino una versión pensada desde el principio para ser teatral, lo cual es importante, porque significa más detalle y complejidad en la animación.
