Las habilidades camaleónicas de Mortensen se muestran nuevamente aquí cuando desaparece como Tony Vallelonga, o «Tony Lip», como es más conocido entre sus compatriotas italoamericanos en la ciudad de Nueva York. (Nick, el hijo de Tony, coescribió el animado y cariñoso guión con Farrelly y Brian Hayes Currie). Un tipo afable y descarado con un gran apetito y una lealtad aún mayor a su esposa (una encantadora Linda Cardellini) y sus dos hijos pequeños, Tony se contenta con permanecer en la misma sección del Bronx donde siempre ha vivido. Un cigarrillo omnipresente cuelga de su boca mientras desgarra la lengua inglesa. Trabajando como portero en el club nocturno Copacabana y tocando aquí y allá por dinero extra, ha dejado lo suficiente en las afueras de la multitud para protegerse del peligro real. (Al principio, indicando su sentido del bien y del mal, prefirió empeñar su reloj para llegar a fin de mes antes de Navidad en lugar de trabajar para chicos por dinero fácil).
Pero luego existe la posibilidad de un trabajo que le permita asegurar una estabilidad económica real para su familia, aunque lo aleje de ellos por unos meses. El pianista de clase mundial, el Dr. Don Shirley Ali, necesita a alguien que lo guíe en un recorrido por la ciudad de la costa este y sur, donde actuará en salas de conciertos y conciertos en casas privadas. Shirley, o «Doc», como la llama Tony, es todo lo que Tony no es: educada, sofisticada, articulada, meticulosa. Y negro. Tony puede ser un buen tipo, pero tiene ideas arcaicas y mal informadas sobre los afroamericanos y más que un tinte de racismo contra ellos, como lo demuestra su reacción temprana a unos pocos plomeros que trabajan en su casa. Claramente, todo esto está a punto de cambiar.
Ali aporta elegancia al papel, pero también una conmovedora vulnerabilidad. Cuando lo vemos por primera vez en su apartamento profusamente decorado sobre Carnegie Hall, donde está vestido con túnicas y joyas y literalmente sentado en un trono encima de Tony que lo entrevista para el puesto, es fácil asumir que será condescendiente y perspicaz. Pero Doc revela matices y complejidad a medida que avanza el viaje por carretera, e insinúa la confusión interna que lo llevó a construir una capa exterior refinada.
La principal emoción de «Green Book» proviene de ver bromear a Tony y Doc mientras se dirigen de pueblo en pueblo, intercambiando pequeñas conversaciones, conociéndose y molestándose entre sí. Sus opiniones distintas sobre el pollo frito y Little Richard, por ejemplo, desafían los estereotipos tradicionales. Muy a menudo, su incipiente amistad resulta exactamente como cabría esperar. Cuando la esposa de Tony le pide que escriba sus cartas desde la carretera y él vacila avergonzado, sabes que es solo cuestión de tiempo antes de que Doc lo ayude a crear algunas misivas elocuentes y románticas para enviárselas.