«The Ladies Man», dirigida por Reginald («House Party») Hudlin está protagonizada por Tim Meadows como Leon Phelps, un seductor entusiasta sin límites que parece estar atascado estilística e ideológicamente en el personaje sexista de principios de la década de 1970, con sus trajes de discoteca y afro gigante , es divertido en la televisión, pero también lo son muchos de los personajes recurrentes de «SNL»; por eso el programa los recicla. A lo largo del largometraje, Leon pierde su encanto optimista y se abre paso a través de una historia de fórmula poco convincente que no lo atrapa.
Interpreta a un presentador de programas de radio en Chicago (es decir, Toronto en los autobuses de la CTA), que ofrece asesoramiento nocturno a personas con problemas sexuales. (Para una mujer solitaria que parece no poder conocer al chico adecuado: “Quítate las bragas y pasa el rato en la estación de autobuses”). En la vida real, tiene una oportunidad extraordinaria de ligar chicas, quizás por razones explicadas. en una escena en la que muestra su equipo a una chica que acaba de conocer. No podemos compartir la vista mientras está de pie al otro lado de la barra, pero por la forma en que su rostro se ilumina cuando la música angelical se hincha sobre la banda sonora, sus pantalones obviamente contienen un foco y el Tabernáculo Mormón.
León se mete en problemas por lo que dice en la radio, es despedido y aterriza brevemente en una estación cristiana, donde intenta parecer piadoso pero encuentra la lucha demasiado difícil para él. Su productora Julie (Karyn Parsons) lo sigue fielmente, quien lo ama porque puede ver que es un buen tipo por dentro. Tiffani Thiessen interpreta a uno de los admiradores de Leon, Billy Dee Williams es el barman y narrador, y Julianne Moore tiene una escena inexplicable como el lascivo Bloopie the Clown.
Hay una racha dolorosamente mala que involucra apostar en un bar sobre quién está listo para comer qué; solo existe para introducir una escena de mierda en la película. Mientras tanto, un grupo de maridos indignados se forma en Internet y quiere perseguir a Leon por seducir a sus esposas. Saben que todos buscan al mismo chico porque tiene una carita sonriente tatuada en el trasero. En un momento, los maridos indignados tienen una escena de canto y baile. La película comete el error de pensar que es divertida porque cantan y bailan; Un pensamiento de nivel superior habría sugerido que su canción y su baile eran divertidos por sí mismos.
Todos los maridos indignados excepto uno son blancos. Leon es negro. La película no dice nada de esto, por lo que podemos estar agradecidos, ya que las turbas de linchadores son muy difíciles de burlar. «Bamboozled» de Spike Lee hubiera sido más divertido si esta misma película, en lugar de un espectáculo de juglares de cara negra, se hubiera ofrecido como un ejemplo de los estereotipos negros comercializados por ejecutivos blancos. Si bien el programa de televisión de ficción de Lee nunca pudo transmitirse, «The Ladies Man» se ha producido y distribuido y está en los cines como prueba de que el pesimismo de Lee no es exagerado.