Ahora, un adulto que nunca ha tenido relaciones sexuales o una relación romántica, Todd se pregunta si ser gay significa más que ser visto como afeminado a los nueve años. Les dice a sus dos amigos más cercanos, Ryder (James Scully) y Meg (Dana Drori), que cree que podría ser heterosexual porque, a diferencia de ellos dos, no quiere tener sexo con hombres. Sin embargo, eso no quiere decir que quiera tener sexo con mujeres. Le disgustan las funciones corporales de todo tipo. Ryder le dice: “No puedes simplemente decidir ser heterosexual porque no te gusta la gente gay que conoces. Todd dice con nostalgia que tal vez si comenzara a ver a las mujeres como parejas románticas, podría aumentar sus probabilidades. Como le dice a su terapeuta (Tracie Thoms), puede que no sepa lo que quiere, pero sabe lo que no quiere: estar solo toda su vida.
Y luego conoce a Rory (Kate Findlay), quien se enfrenta a la frustración interminable de intentar conseguir un trabajo como actriz al demostrar su sarcasmo para intentar asegurarse de que no tiene miedo y que no está sola.
Todd y Rory tienen un encuentro clásico de comedia romántica. En la sección de autoayuda de la biblioteca, piensa erróneamente que él está trabajando allí, porque está reorganizando los libros (nuevamente ese TOC). Entran en una conexión inmediata a través del tipo de réplica ingeniosa y de ritmo rápido que con demasiada frecuencia ha sido reemplazada en las películas románticas modernas con montajes borrosos en canciones pop, mercados de agricultores errantes y correr en la playa. En cuestión de minutos, descubren que ambos poseen las siete temporadas de «Gilmore Girls» en DVD y acuerdan qué novio fue el mejor en el programa. Nos enteramos de que ambas están a la altura de las referencias a la cultura pop de la creadora de «Gilmore Girls», Amy Sherman-Palladino, y que son conscientes pero no cínicas. Rory está sola y no tiene dinero, por lo que su sentido inmediato de conexión con alguien que se siente como en casa en una hermosa mansión la lleva a aceptar mudarse con él sin pensarlo mucho. Con menos pensamiento, ella también acepta ser la novia de Todd.
Suena ideal, pero solo están jugando en casa. En una fiesta a la que se invita a los invitados a venir como parejas icónicas, Rory y Todd interpretan los papeles de Elizabeth Taylor y Paul Newman en “Cat on a Hot Tin Roof”, aparentemente ajenos a la participación de su propia relación. Esta no es la única pista de que no han pensado completamente en lo que están haciendo. Al principio, están de acuerdo en que pueden vivir sin sexo. Tal vez sea un beso en un taller de teatro lo que hace que Rory se dé cuenta de que no puede ignorar esta parte de una relación. En una divertida pantalla dividida, vemos a Rory y Todd preparándose para tener sexo. Sabemos antes de que lo hagan que no será satisfactorio para ninguno de ellos.