¿Puede Amanda Bynes interpretar a un niño de manera convincente? Claro que no. Ella interpreta a una linda marimacho de pelo corto que se olvida de hablar bajo, luego se aclara la garganta nerviosamente y habla como si estuviera en el teléfono con el pupitre de la escuela: «Viola está enferma hoy, y es su madre que habla». ¿Puede jugar al fútbol y vivir con un compañero de cuarto y ducharse y no exponerse como niña? Por supuesto que no, pero al menos la película no le da mucha importancia; ella tiene algunas llamadas cercanas y piensa rápido. Cuando el entrenador (Vinnie Jones) anuncia un partido de entrenamiento entre camisetas y pieles, ofrece razones convincentes por las que debería ser una camiseta.
El compañero de habitación de Viola / Sebastian en Illyria es Duke, posiblemente inspirado por Duke Orsino en Shakespeare. Pero ya basta de Shakespeare. Duke parece atraído por Olivia (Laura Ramsey), pero Olivia se siente atraída por Sebastian / Viola, quien está enamorado de Duke porque habla con tanta sensibilidad sobre las mujeres incluso cuando tiene una conversación privada con ella o él. Duke es interpretado por Channing Tatum, quien parece ser el hijo de Carol Channing y Tatum O’Neal, lo que en esta película podría ser posible, aunque en la vida real nació en Cullman, Alabama.
Tatum tiene 26 años, un poco mayor para interpretar a una estudiante de secundaria, pero Amanda Bynes, de 19 años, es convincente y su aplomo, dadas las circunstancias, es extraordinario. La película desarrolla triángulos románticos entrelazados y agrega divertidos personajes secundarios, incluido David Cross como director, cuya exuberancia es tan ilimitada como su calvicie. Su madre, interpretada por Julie Hagerty, sueña con el día en que su pequeña saldrá como debutante; mientras se entrena como debutante, a Viola se le aconseja «masticar como si tuviera un secreto». Ella ya lo ha hecho.