Bobby Long es interpretado por John Travolta como una demostración viva de una de las concepciones de esos artistas sobre cómo se vería Elvis a los 70 años. Cabello blanco, sin afeitar, probablemente maloliente, vive en Magazine Street con un ex alumno llamado Lawson Pines (Gabriel Macht), que se cree un genio. Hace años, Bobby era una leyenda en el campus, el carismático mentor de Lawson. Entonces sucedió algo, que estamos seguros de descubrir, y aquí está sin esposa ni familia, viviendo en el sofá rodeado de montones de libros.
Lawson y él pasan mucho tiempo citando literatura. Ben Franklin, Charles Dickens, los dioses habituales del siglo XX. Es entretenido en sí mismo, además del bien que hace a los personajes. Me recordó a la nueva obra de teatro de Alan Bennett «The History Boys», en la que se recomienda memorizar citas literarias como una forma de fertilizar la mente. Bobby y Lawson están bien fertilizados, pero demasiado desorganizados para plantar algo; una novela inacabada y un supuesto libro de memorias languidecen en las sombras. En «Sideways», cuando Miles (Paul Giamatti) dice que no puede suicidarse porque tiene una responsabilidad con su novela inédita, su amigo Jack (Thomas Haden Church) señala amablemente que la leyenda de Nueva Orleans John Kennedy Toole se suicidó antes de A Se publicó Confederation of Dunces. Entonces hay un precedente.
Bobby y Lawson parecen dispuestos a seguir bebiendo, citando y fumando para siempre, cuando se produzca un cambio repentino en sus vidas. Su compañera de cuarto, una cantante de jazz llamada Lorraine, murió. Ahora su hija Pursy (Scarlett Johansson) se materializa, demasiado tarde para el funeral. Pursy es una joven descontenta y desconfiada de 18 años que pronto demostrará ser el miembro más maduro de la casa. Los chicos le dicen a Pursy que su madre le dejó un tercio de la casa, lo cual es cierto; de hecho, su madre dejó a Pursy por toda la casa, pero información como esta solo podría confundir a Pursy sobre el derecho de Bobby y Lawson a seguir viviendo allí para siempre.
