Whitey, después de todo, dirigió la mafia irlandesa en Boston durante casi 30 años sin un solo arresto, ni siquiera un delito menor. (Fue detenido en California en 2011 después de huir de su estado natal y vivir durante años con identidades falsas). ¿Cómo le fue? Casi todo el mundo reconoce algún nivel de corrupción y complicidad oficial, pero el problema es qué hicieron para conseguirlo. En su juicio, Whitey admite haber sobornado (a menudo con lujosos «regalos de Navidad») en efectivo a casi todos los funcionarios judiciales con los que tuvo contacto. Pero algunos argumentan que también les dio a los abogados algo más: información.
¿Fue Whitey un informante? Es extraño que tal actividad no sea criminal y, por lo tanto, no se mencione en ninguna parte de los cargos contra Bulger, sin embargo, se convierte en un tema central en el juicio, con la defensa negándolo enérgicamente y la fiscalía afirmándolo e insinuándolo en todas partes. Esto, al parecer, se debe al hecho de que ambas partes asumen que Whitey será condenado por la mayoría de los cargos y luego encerrado para siempre. El verdadero problema de la discordia es, por tanto, la reputación; o para usar el término de elección, «herencia».
Si Whitey ha denunciado a sus compañeros, es el más bajo de todos, un hombre sin honor en todo el universo. Si, por otro lado, todo esto es calumnia, entonces todavía puede presentarse como un «buen villano» y mantener la cabeza en alto en el mundo criminal. Una preocupación similar se adjunta a otra pregunta: si mató a dos mujeres (con sus propias manos, nada menos). Los buenos malos no asesinan al sexo justo, por lo que el equipo de defensa de Whitey trabaja duro para desviar la acusación contra otros incrédulos.
Al centrar su película en el juicio, Berlinger encuentra un nuevo ángulo sobre Bulger, uno de los criminales modernos. (La película de Scorsese «The Departed» ficcionalizó sus hazañas y, según los informes, actualmente se están preparando dos grandes películas sobre él, una protagonizada por Johnny Depp y la otra editada por Ben Affleck y Matt Damon). Por supuesto, cubrir el juicio también es un prisma para examinar toda la carrera sangrienta de Whitey y una historia de criminales versus luchadores contra el crimen en la que las líneas morales a menudo se difuminaban fatalmente.
