Los jugadores de drag eran, por supuesto, la norma en la escena isabelina («El amor por el escenario nunca será el amor verdadero», se queja el diálogo, «mientras que la ley de la tierra tiene nuestras bellezas interpretadas por chicos pipsqueak»). Era convencional no notar los disfraces de género, y “Shakespeare in Love” nos pide que otorguemos la misma libertad, ya que Viola primero interpreta a una mujer que hace una audición para interpretar a un hombre y luego interpreta a un hombre que interpreta a una mujer. Cuando era un joven que hacía una audición para interpretar a Romeo, Viola usa bigote y pantalones y, sin embargo, de alguna manera inspira emociones en las bragas de Will; más tarde, en un baile, la ve como una mujer y se enamora instantáneamente.
Lamentablemente, Viola se casará en dos semanas con el odioso Lord Wessex (Colin Firth), quien cambiará su título por el dinero de su padre. Sin embargo, Shakespeare insiste en su caso, en lo que resulta ser un ensayo real de la escena del balcón de Romeo y Julieta, y cuando se descubre que violó el dormitorio de Viola, piensa rápidamente y se identifica consigo mismo, como Marlowe. (Esto sugiere una explicación para la misteriosa muerte por cuchillo de Marlowe en Deptford.) Los hilos de la historia se unen el día de la boda de Viola, que termina cuando ella asume un papel que no podría haber podido proporcionar.
La película fue dirigida por John Madden, quien dirigió «Mrs. Brown» (1997) sobre el cariño entre la reina Victoria y su entrenador de caballos. Aquí nuevamente, encuentra un romance que cruza las barreras de la riqueza, el título y la clase. La historia es ingeniosamente shakesperiana en sus dimensiones, incluyendo comedia alta y baja, coincidencias, mascaradas, bromas sobre sí misma, referencias de actualidad y entradas con una sincronización loca. En même temps, nous avons une bonne idée de la façon dont le public était déployé dans les théâtres, où ils se tenaient ou s’asseyaient et à quoi ressemblait leur point de vue – ainsi que des informations sur les costumes, les accessoires et la puesta en escena.